自然からヒントを得た新しいアプローチで安定した糖化合物の合成を促進(Boosting the synthesis of stable sugar compounds with a novel nature-inspired approach)

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2024-06-19 シンガポール国立大学(NUS)

シンガポール国立大学の研究者が、新しい生体模倣技術を開発し、天然糖を保護基化学を使用せずに安定したグリコシドやグリコプロテインに変換する方法を発表しました。この技術は炭水化物の合成やタンパク質の翻訳後修飾を加速させ、製薬、化粧品、バイオテクノロジー分野に応用が期待されます。研究はNUS化学科のコー・ミン・ジュー准教授と英国のロザリンド・フランクリン研究所およびオックスフォード大学のベンジャミン・G・デイビス教授との共同で行われ、2024年6月19日に『ネイチャー』誌に掲載されました。この方法は、保護基を使わずに天然糖を直接変換し、新しい糖鎖化合物の合成を効率化します。

<関連情報>

天然糖の直接ラジカル官能基化 Direct radical functionalization of native sugars

Yi Jiang,Yi Wei,Qian-Yi Zhou,Guo-Quan Sun,Xia-Ping Fu,Nikita Levin,Yijun Zhang,Wen-Qiang Liu,NingXi Song,Shabaz Mohammed,Benjamin G. Davis & Ming Joo Koh
Nature  Published:19 June 2024
DOI:https://doi.org/10.1038/s41586-024-07548-0

自然からヒントを得た新しいアプローチで安定した糖化合物の合成を促進(Boosting the synthesis of stable sugar compounds with a novel nature-inspired approach)

Abstract

Naturally occurring (native) sugars and carbohydrates contain numerous hydroxyl groups of similar reactivity1,2. Chemists, therefore, rely typically on laborious, multi-step protecting-group strategies3 to convert these renewable feedstocks into reagents (glycosyl donors) to make glycans. The direct transformation of native sugars to complex saccharides remains a notable challenge. Here we describe a photoinduced approach to achieve site- and stereoselective chemical glycosylation from widely available native sugar building blocks, which through homolytic (one-electron) chemistry bypasses unnecessary hydroxyl group masking and manipulation. This process is reminiscent of nature in its regiocontrolled generation of a transient glycosyl donor, followed by radical-based cross-coupling with electrophiles on activation with light. Through selective anomeric functionalization of mono- and oligosaccharides, this protecting-group-free ‘cap and glycosylate’ approach offers straightforward access to a wide array of metabolically robust glycosyl compounds. Owing to its biocompatibility, the method was extended to the direct post-translational glycosylation of proteins.

有機化学・薬学
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