DNA結合剤の電子材料としての新しい機能を開拓 ~抗がん剤が有機半導体材料になる~

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2019-09-25 京都大学

崔旭鎮 工学研究科博士課程学生(現・韓国・POSTECH研究員)、関修平 同教授らの研究グループは、Fengjiao Zhang 米国・イリノイ大学アーバナーシャンペイン校博士研究員、Prapti Kafle 同博士課程学生、Ying Diao 同助教、Jérôme Cornil ベルギー・モンス大学グループリーダー、David Beljonne 同グループリーダーらと共同で、抗がん剤として用いられるDNA結合剤Ellipticine(エリプチシン)が高い電荷輸送特性を示し、有機半導体としても優れた材料となることを発見しました。
エリプチシンは有機半導体の必須の特徴であるπ共役性と、生体分子によく見られる水素結合性を併せ持つ分子です。一般に、水素結合を有する分子は高い熱力学的な安定性を示すものの、電気伝導性の発現において重要な電子や正孔を注入した場合、水素結合の形成のもととなる官能基がそれらの電荷を捕まえてしまうことが多く、高い伝導特性はほとんど期待できませんでした。
本研究によって、水素結合はエリプチシン分子間の距離を著しく短縮しつつその固体構造を安定化し、電気伝導のための経路の構築に十分に資することが明らかになりました。さらに、マイクロ波伝導性評価法を用いてエリプチシン配向固体中の異方的な電気伝導特性を非接触・非破壊で測定し、電気伝導に対するπ共役と水素結合の寄与を分離することに成功しました。また、本結果をもとに電界効果型トランジスタ素子を形成し、実際に異方伝導特性を伴って動作することを確認しました。
本研究は水素結合を介した有機半導体中の電子伝導を直接的に観測した初めての研究です。
本研究成果は、2019年9月16日に、国際学術誌「Nature Communication」のオンライン版に掲載されました。

図:本研究で行った実験の概念図。左:FP-TRMC法、右:FI-TRMC法。

書誌情報

【DOI】 https://doi.org/10.1038/s41467-019-12248-9

【KURENAIアクセスURL】 http://hdl.handle.net/2433/244143

Fengjiao Zhang, Vincent Lemaur, Wookjin Choi, Prapti Kafle, Shu Seki, Jérôme Cornil, David Beljonne & Ying Diao (2019). Repurposing DNA-binding agents as H-bonded organic semiconductors. Nature Communications, 10:4217.

  • 日刊工業新聞(9月24日 20面)に掲載されました。

詳しい研究内容について

DNA 結合剤の電子材料としての新しい機能を開拓
―抗がん剤が有機半導体材料になる―

概要
京都大学大学院工学研究科分子工学専攻 崔旭鎮 博士課程学生(研究当時、現:韓国 POSTECH 研究員)、 関修平 同教授らのグループは、米国イリノイ大学アーバナーシャンペイン校 化学・生物分子工学専攻 Fengjiao Zhang 博士研究員、Prapti Kafle 同博士課程学生、Ying Diao 同助教、ベルギー王国モンス大学 新 材料化学研究所 Jérôme Cornil グループリーダー、David Beljonne 同グループリーダーらと共同で、抗がん 剤として用いられる DNA 結合剤 Ellipticine(エリプチシン)が高い電荷輸送特性を示し、有機半導体として も優れた材料となることを発見しました。
エリプチシンは有機半導体の必須の特徴であるπ共役性と、生体分子によく見られる水素結合性を併せ持つ 分子です。一般に、水素結合を有する分子は高い熱力学的な安定性を示すものの、電気伝導性の発現において 重要な電子や正孔を注入した場合、水素結合の形成のもととなる官能基がそれらの電荷を捕まえてしまうこと が多く、高い伝導特性はほとんど期待できませんでした。分析の結果、水素結合はエリプチシン分子間の距離 を著しく短縮しつつその固体構造を安定化し、電気伝導のための経路の構築に十分に資することが明らかにな りました。本研究では、マイクロ波伝導性評価法を用いてエリプチシン配向固体中の異方的な電気伝導特性を 非接触・非破壊で測定し、電気伝導に対するπ共役と水素結合の寄与を分離することに成功しました。また、 この結果をもとに電界効果型トランジスタ素子を形成し、実際に異方伝導特性を伴って動作することを確認し ました。本研究は水素結合を介した有機半導体中の電子伝導を直接的に観測した初めての研究になります。
本研究成果は、2019 年 9 月 16 日に国際学術誌「Nature Communication」にオンライン公開されました。

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